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Dans le directeur: Halloween de Debbie, vous guidez Debbie alors qu'elle prend en charge pendant que le personnel aime leur fête. C'est son travail de s'assurer que toutes les filles retournent dans leurs dortoirs par couvre-feu. Si elle réussit, elle sera autorisée à rejoindre la fête et pourrait même avoir la chance d'impressionner son béguin, Mlle Newman. Mais si elle ne parvient pas à rassembler toutes les filles par couvre-feu, elle fera face à une fessée du directeur.
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